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貝毒では，麻痺性貝毒，下痢性貝毒，記憶喪失性貝毒にかかわる複雑な化合物の構造を明らかにしたうえで，海産性プランクトンにおけるその生合成過程，二枚貝の中腸腺にて進行する脂肪酸縮合反応，珪藻による化合物の変換等の具体的な視点を加え，化合物の動的な側面から貝毒について解説いただいた．アリ毒では，さまざまな環境に適応した社会性昆虫のアリが低分子から高分子に至る毒素だけでなく，毒素保護因子や毒素活性化因子を持つことも紹介していただいた．これらの分子が協調しながら，毒素の効果を最適化しているメカニズムの解明が，今後期待される．また，ヘビの防御物質の起源がヒキガエルからホタルに変遷したという，研究者自身も予想もしなかった発見についても紹介し，自然生態系における生物のかかわり合いの奥深さを垣間見ていただいた．


ハチ毒の強さはマムシの毒力とほぼ同じだが、ハチに刺されて死亡する人は ..

生物が作り出す毒をテーマに，貝毒，アリ毒，ヘビの防御物質について最新の研究成果を紹介した．特に，生合成・代謝経路，活性発現における化学物質の相互作用や生物同士のかかわり合いの観点を積極的に導入したつもりである．

この成果は，実験室内での有機化学的研究と屋外での生態学的フィールドワークが結びついたことによって初めて可能になった．まさに学際領域の研究成果であり，化学生態学の大きな魅力の一つである．今後も，学際研究を発展させ，この毒源の移行がどのようなメカニズムや過程で生じて，進化してきたのかをさらに追求していく予定である．

なんと、そのラーテルは、猛毒を持つコブラにとっても天敵なのだという。解説には、ラーテルにコブラの毒が効かない理由が詳しく述べられている。

以上のことから，ヤマカガシ属ヘビ類内でのイツウロコヤマカガシの進化の過程で何らかの理由によってカエル食からミミズ食への食性変化が起こり，それまでブファジエノライド源として利用していたヒキガエルから新たにマドボタル亜科のホタルを毒源として利用するようになったという予想もしなかった事実が発見された（Yoshidaら，投稿中）（）．本研究をきっかけとしてヘビの生態研究および動物の食性進化の研究に新たな視点を提供できたと考えている．

このように生物の毒研究は，多種多様な生物が競合・共生しながら構成する自然生態系の成り立ちや，生物間における化学物質のやり取りについても教えてくれる．これがラボでの化学実験からフィールドでの生態調査まで幅広い領域にわたる研究が必要な化学生態学の魅力である．この魅力が若い読者に伝われば幸いである．

コブラ毒蛋白がこの受け皿を形造っている膜蛋白により強く結合するためである。 李 鎮源の

この化学的な知見を得た後，飼育下においてイツウロコヤマカガシがマドボタル亜科の1種を捕食することを確認した．さらに，野外で採集した個体の胃の内容物を吐き出させ，食べていたものを調べるとマドボタル亜科のホタルが確認できた．同時に，中国に生息する6種のホタルの化学分析を行い，マドボタル亜科2種がブファジエノライド類をもつことを確かめた．ヘビがホタルを食べるという発見は，今回の報告が初めてである．

それでは，このイツウロコヤマカガシの頸腺にはどのような毒が蓄積されているのだろうか？ 筆者らは中国の四川省へ出向き，イツウロコヤマカガシを捕獲し，その頸腺抽出物をサンプリングした．得られたサンプルを日本へ持ち帰り，分析した．その結果は，驚くものだった．すなわち，イツウロコヤマカガシの頸腺からブファジエノライド類4種が検出され，NMR解析で構造の詳細を調べると，4種すべてがA/B環が結合であり，そのうち一つはキシロース配糖体であった（Yoshidaら，投稿中）．これらの事実は，イツウロコヤマカガシのブファジエノライドの起源がヒキガエル由来ではないことを明確に語っている．前述のように，ヒキガエル由来のブファジエノライド類ではすべてA/B環が結合であり，結合は全く報告されておらず，糖と結合した配糖体も知られていないのである．無論，餌であるミミズにはブファジエノライド類は検出されない．

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これらのブファジエノライド類およびカルデノライド類は古くから医薬や矢毒として用いられており，中国では古くからシナヒキガエルの分泌物を製剤化したものをセンソと称して，強心，鎮痛などに用いられてきた．センソの主成分は，3位の側鎖が加水分解されたブファリンやレジブフォゲニンである．実際に，ブファジエノライド類は心筋に特異的に作用して，うっ血性心不全に顕著な効果（強心作用）を示す．細胞膜に存在するNa＋/K＋ATPaseを阻害することで心筋細胞内のカルシウムイオン濃度を増加させ，心筋の収縮力を増大させるのである．

1985年，ヤマカガシの頸腺に含まれる毒の本体はブファジエノライド型のステロイド成分であると報告された(．すなわち，ヤマカガシの頸腺に含まれる毒成分は，ヒキガエルの皮膚腺から分泌される毒成分と同じグループの化学物質であるだけでなく，その一部はヒキガエルの物質と全く同一であった（）．構造上の特徴として，ステロイドのA/B環が結合（5β型），C/D環も結合で，ステロイド骨格の3位，14位にはβ-ヒドロキシ基，17位にβ-置換基がある．17位の置換基は6員環の不飽和ラクトンである．名前の由来からわかるように，ブファジエノライド類は，最初にヒキガエル（属）がもつ耳腺の分泌物中から同定された化合物群である．ヒキガエルでは，主要なブファジエノライド型ステロイドがジカルボン酸とアルギニンとの抱合体として，またごく一部が遊離体として同定されている．さらに，ヒキガエルが生息しない金華山（宮城県牡鹿半島沖）から捕獲したヤマカガシの頸腺にはブファジエノライド類がないこと，および飼育下でヒキガエルを給餌することにより頸腺にブファジエノライドが溜まることを筆者の一人は確認し，ヤマカガシはヒキガエルを捕食することで，ヒキガエルの毒成分であるブファジエノライド型のステロイドを得て，3位の側鎖を加水分解した形で頸腺に蓄積していると結論した(．


ハチ毒には、主にアミン類（ヒスタミン、セロトニン、カテコールアミン ..

毒をもつ生物といえば，真っ先にヘビを思い浮かべる人は多いだろう．この場合，毒とは餌を食べる際に利用する捕食用の毒である．マムシやコブラのイメージも，紛れもなく捕食用の毒に由来する．ところが，意外なことに捕食用の毒に加えて，防御用の毒を別にもつ変わり者のヘビもいる．これが，本章の主役，ヤマカガシである（）．

オーストラリア北東部クイーンズランド州の幹線道路上でトラックを運転していた男性が、車内にいた猛毒のコブラに気付き、格闘の末に退治した。

アリは陸上のさまざまな環境に適応し，その生態は極めて多様化している．食性一つとっても，昆虫を狩り餌とする動物食，植物の種子を餌とする植物食，キノコを栽培し餌とするキノコ食など，極めて多様化している．このような多様化した生態を維持するために，アリは毒をわれわれがまだ知らない特殊な目的で利用しているのだろう．今後，さまざまなアリの生態を毒と関連づけて物質レベルで解明していきたい．

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毒液中には，毒素以外にフェロモン関連因子（フェロモン結合タンパク質），毒素保護因子（プロテアーゼ阻害剤），毒素活性化因子（ダイペプチジルペチダーゼ，アミド化酵素）なども含まれている．これらのなかには，警告や道しるべフェロモンの関連分子として使用されているものもあるが，ほとんどは毒素成分の機能を最大限に引き出すために，協調して働いているのであろう(．

△世界一有名な毒ヘビといえばコブラ。こんなのが日本にもいる……！？ コブラのキバは小さいんだけど、そこから注射される毒がコワい！

アリは毒液を主に攻撃と防御の目的で使っている．攻撃目的では，ほかの昆虫を狩るために毒液を使っている．防御目的では，アリの捕食者から身を守るためや，さまざまな病原性微生物からの感染リスクを軽減するために毒液を使っている．

・昆虫・クモおよび節足動物毒 （ハチ毒，カバキコマチグモ刺咬症，ダニ皮膚炎など）

アリ毒液からはイオンチャネルの活性を制御するような神経毒も見つかっている．中南米に生息するサシハリアリ亜科のパラポネラ（）からはナトリウムチャネルの不活性化を阻害するポネラトキシン（Poneratoxin）が見つかっている(．このアリは「弾丸アリ」とも呼ばれ，痛みのランクづけを行った昆虫学者のジャスティン・シュミット博士によって，刺されると痛い昆虫の1位にランクづけされている(．通常，ナトリウムチャネルは脱分極によって一過性に開口するが（不活性化），ポネラトキシンの存在下では，ナトリウムチャネルは開口し続けて活動電位の連続的な発火が起こる(．そのほかにも，南米に生息するハリアリ亜科のヒメアギトアリ（）からはカルシュウムチャネルの活性化を抑える7種類のポネリトキシン（Poneritoxin）が見つかっている(．

・神経毒 （ブンガロトキシン，コブラトキシン，バトラコトキシンなど）

アギトアリの毒液中にはPLP以外の成分として，ホスホリパーゼA2，酸性ホスファターゼ，ダイペプチジルペチダーゼ，ヒアルロン酸分解酵素，プロテアーゼ阻害剤，フェロモン結合タンパク質，アミド化酵素，インヒビター・シスチン・ノット（Inhibitor Cystine Knot; ICK）（クモ毒のペプチド系神経毒などによく見られる構造で，40～60アミノ酸残基のペプチドが3組のジスルフィド結合によって安定化する構造をとる）様ペプチド，ベノム・アレルゲンなどのタンパク質が見つかっている．これらの成分の多くはミツバチの毒液中にもオーソログを見いだすことができるため，膜翅目の昆虫の毒液中に普遍的に存在するものなのであろう．

デジタル大辞泉 - 神経毒の用語解説 - 体内に摂取されると神経系の障害を起こす毒。フグ・コブラ・ボツリヌス菌・ワライタケなどの毒。

われわれが研究対象にしているハリアリ亜科のアギトアリでは，ピロスリン様ペプチド（PLP）と名づけた9種類のペプチドが毒液の構成成分の大部分を占めていた．PLP2, 3, 6は塩基性・両親媒性のα-へリックスを形成するペプチド，PLP5, 8は酸性ペプチド，PLP4, 7は一組のジスルフィド結合でホモまたはヘテロの2量体を形成するペプチドであった．このようなジスルフィド結合で結ばれたペプチドの2量体は，キバハリアリ亜科のバンクスキバハリアリ（）をはじめほかのアリの毒液からも見つかっているので(，アリ毒を特徴づける成分の一つなのであろう．PLPの機能はペプチドの物理的・化学的な性質の違いを反映して，PLP1, 2, 3, 6は大腸菌とブドウ球菌に対する抗菌活性，PLP4はハチ毒メリチンと匹敵するようなマスト細胞に対するヒスタミン遊離活性，PLP5は弱い溶血活性など，多様な生理活性を示した(．

南アフリカで小型機のパイロットが飛行中、自身の体の上を這（は）う毒ヘビに気付いたものの冷静に対処し、機体を安全に着陸させる出来事があった。

アリ毒液の高分子成分であるペプチドやタンパク質にはどのようなものがあるのだろうか．Ailiらはハリアリ亜科のネオポネラ（）とデコメハリアリ亜科のデコメハリアリ（）のアリ毒液を，2次元電気泳動と質量分析の組合せによって比較・分析している(．これによると，ホスホリパーゼA2，酸性ホスファターゼ，ダイペプチジルペチダーゼなど両種で共通に見られるものがある一方で，ネオポネラにあるポネリシンなど塩基性・両親媒性のα-へリックスを形成するペプチドは，デコメハリアリにはないなど種特異的なものもあった

この皮膚は、ヤマアラシの棘やハチの針からもラーテルを守ります。 ..

アルカロイド以外の低分子成分として，生理活性アミン（ヒスタミン，ドーパミン，チラミン），各種アミノ酸などが毒液中に検出されている(．生理活性アミンは，ミツバチやスズメバチといったほかの膜翅目の昆虫の毒液からも見つかっている(．神経伝達物質として知られる生理活性アミンは，毒液中のほかの成分と協調的に働いて，獲物の神経情報伝達系をかく乱しているのであろう．

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ソレノプシンは，抗菌・殺虫作用，神経筋接合部における神経伝達のブロック，マスト細胞からのヒスタミン遊離など，多様かつ強力な生理活性を有している(．今後，ソレノプシン以外のアルカロイドの生理活性も解明されることを期待したい．

・暑い時期には、マムシ等の毒ヘビにかまれる可能性が高くなります。 ・ヘビに咬まれた時は、あわてないようにしてください。 ヘビの種類

アリ毒液の低分子成分として特筆すべきものにアルカロイドがある．これまでに含窒素の5員環，6員環もしくは複素環とアルキル基からなる多様なアルカロイドが，フタフシアリ亜科の4属のアリ（, , , ）などから見つかっている．最近話題のヒアリ（）では，ソレノプシンと呼ばれるピペリジン・アルカロイドが発見され，毒液の構成成分の90％以上を占めている(．ヒアリのソレノプシンはどのように合成されているのだろうか．ヒアリは実験室環境下で飼育された状態でもアルカロイドを産生することや，ヒアリ毒腺のトランスクリプトーム解析によってアルカロイドの合成に関与する酵素の転写産物がいくつか見つかっていることから，ヒアリ自身がアルカロイドを産生していると考えられている(．しかし一方で，カイメンや(一部の昆虫では(生理活性物質を共生細菌が産出する例が知られており，ヒアリの共生細菌がソレノプシンを合成する可能性も残されている．

ハチの針が残っている場合は、指でつまんで毒液を再注入しないようにそっと抜く。 2

これまで個体の小さいアリから十分な量の毒液を集めることが困難だったため，その毒液成分に関する報告は限られていた．しかし，近年の分析機器の高度化によって，微量な毒液成分を網羅的に分析することが可能となり，個々の構成成分ばかりでなく毒液全体を総合的に理解することができるようになった．最近，われわれは国内に生息するハリアリ亜科アギトアリ（）の毒腺・毒液を次世代シークエンサー(と質量分析計によって分析した(．本稿では，これらの結果を含めて，アリ毒全般の特殊性と多様性について解説したい．